Поемата На прощаване (1868 г.) е написана в момент на съдбовно историческо изпитание за българския род преодоляването на робското съзнание и избора на свободата като върховна ценност. Това е поема за поробения роден свят и отърсването от робското в душите, за единението на ценностите на отделната личност и на общността, за родовия български дълг.

Самото заглавие на Ботевата творба отразява изключителен момент, изключителна по своята значимост ситуация не само за героя. Прощаването е миг на раздяла, на сбогуване, на прошка, съдбовен и драматичен миг, в който героят търси майчината подкрепа, разбиране и благослов. Това е и миг на изпитание за родовия български свят, на преодоляване на робското съзнание. Върховна ценност в робското време е свободата, но преди да бъде постигната, тя трябва да бъде пожелана.

Той доверява на майката-изповедница своите съкровени трепети, размисли, мечти и високи стремления да се завърне победно в родния свят като спасител и освободител или да приеме героична гибел. Доверява направения си избор и волята да превърне избора в решение, а решението в дело. Творбата е наречена На прощаване, но в същото време цялата е пропита с воля за завръщане в родния свят, за среща с близките, за свобода.

Основни герои на поемата са родовите фигури и образи майката, бащата, синът, братята. Синовният дълг е неотделим от дълга на човека, българина, патриота, свободолюбивата личност.

Лирическият герой е едновременно рожденият син с човешки чувства и изживявания и българският син на майката родина. На челото му са изписани две думи заветни Свобода или смърт юнашка. Той е прокуден от робството далеч от дома. Потърсил е свободата в чуждия свят, но не е щастлив там. Героят страда по бащин дом, близки и поробено отечество немил-недраг по тежка чужбина. Той е чувствителен изпитва мъка, желае, обича, мрази, копнее, мечтае, жадува. Свободен духом човек, който е направил своя избор: достойно живеене в робското време, неприм с робството, избрал пътя на борбата за свобода. Той е продължител на юнашката родова традиция и изпълнител на родови завети, посвещава младост, сърце, дело и живот на идеала за свободата на отечеството. Образът на лирическия герой е обаятелен на духовно красива и нравствено извисена личност с поведение на свободен духом човек.

Поетът неслучайно е избрал за творбата формата на изповед към майката. Изповедта е споделяне и огласяване на съкровеното, желание за преценка на постъпка, на решение или житейски избор. В същото време тя е убедителна художествена форма за изразяване на съкровени чувства и мисли в драматичен момент. С нея зазвучава гласът на един нов и различен човек. Това е синовна изповед, открояваща прекрасния