КАРБОНИЛНИ ПРОИЗВОДНИ

(доц. Г. Велинов)

ОПРЕДЕЛЕНИЕ И КЛАСИФИКАЦИЯ

Органични съединения, които съдържат в молекулата си карбонилна група ( С = О), се наричат карбонилни съединения. В зависимост от това с какви атоми или атомни групи е свързана карбонилната група, тези съединения се делят на две големи подгрупи : алдехиди и кетони. При алдехидите карбонилната група е свързана с един въглероден атом или по-точно въглеводороден остатък и с водороден атом (R-CHO), а при кетоните тя е свързана с два върлеводородни остатъка (R-CO-R) . Групата -СНО се нарича алдехидна, а карбонилната група в кетоните се нарича кето-група.

Според вида на въглеводородните остатъци алдехидите и кетоните биват: мастни (наситени и ненаситени), ароматни и мастно-ароматни.

АЛДЕХИДИ КЕТОНИ

мастни СН₃СНО - етанал СН₃СОСН₃ - пропанон

наситени (ацеталдехид) (ацетон)

мастни Н₂С=СНСНО Н₂С=СНСОСН₃

ненаситени пропенал 3-бутен-2-он (бутенон)

ароматни С₆Н₅СНО С₆Н₅СОС₆Н₅ - дифенилкетон

бензалдехид (бензофенон)

мастно С₆Н₅СН₂СНО С₆Н₅СОСН₃

ароматни фенилацеталдехид метилфенилкетон

(ацетофенон)

Съществуват алдехиди и кетони с повече от една карбонилна група в молекулата си (диалдехиди, дикетони и т.н.)

ХОМОЛОЖЕН РЕД НА МАСТНИТЕ АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

Наситените алдехиди могат да се разглеждат като произлезли от наситените въглеводороди, в молекулата на които един водороден атом е заместен с функционална алдехидна група. Тези алдехиди образуват хомоложен ред, първите членове на който са показани по-долу. Само най-простият алдехид - метаналът Н-СНО , не е производен на въглеводородите. Успоредно с този ред е показан и хомоложния ред на наситените мастни кетони:

АЛДЕХИДИ КЕТОНИ

НСНО метанал (формалдехид) СН₃СОСН₃ пропанон

СН₃СНО етанал (ацеталдехид) СН₃СОС₂Н₅ бутанон

: :

С_nH_2n+1CHO алканал CH₃COC_nH_2n+1 2-алканон

:

С_nH_2n+1COC_mH_2m+1 алканон

Генетичната връзка на карбонилните производни с въглеводородите може да се илюстрира със следната синтетична схема: