АРОМАТНИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ (АРЕНИ)

(доц. Г. Велинов)

Ароматните въглеводороди са най-простите представители на т.нар. ароматни съединения.

Наименованието си ароматни тази група вещества е получила от това, че първите известни представители имат приятна миризма. Това название е запазено и до днес, въпреки че това свойство не е характерно за много от тези съединения. Понастоящем то се свързва със строежа и произтичащите от него характерни свойства.

На практика ароматните въглеводороди могат да бъдат обособени в отделна група, защото молекулата им представлява устойчива циклична система със специфичен характер на връзките и някои по-особени свойства. Най-простият и типичен представител на ароматните въглеводороди е бензенът (бензолът). Молекулата му има състав С₆Н₆ .

Съгласно класическите представи, молекулата на бензена представлява шестатомен цикъл, който има три спрегнати двойни връзки. От това следва силно ненаситеният характер на съединението. В потвърждение на този строеж на молекулата на бензена е синтезирането му от етин (ацетилен):

Също така и хидрирането му до циклохексан при използването на подходящ катализатор:

В действителност при повечето от реакциите бензенът се отнася като наситен въглеводород, т.е. участва в заместителни реакции, което противоречи с обстоятелството, че въглеродните атоми в молекулата на бензена са свързани с различни връзки - прости и сложни. Например при заместването на водородните атоми при съседни въглеродни атоми би трябвало да се получат изомерни съединения: